diff --git a/docs/yt-dlp-setup.md b/docs/yt-dlp-setup.md
index 2a5a04a..b484589 100644
--- a/docs/yt-dlp-setup.md
+++ b/docs/yt-dlp-setup.md
@@ -1,7 +1,11 @@
 # yt-dlp 설치 가이드
 
-음악퀴즈 관리 사이트(`/op/list/.../playlist`) 기능에서 유튜브 플레이리스트 메타데이터를 가져올 때 서버에 `yt-dlp` 바이너리가 필요합니다.
-설치돼 있지 않으면 사이트에 `"서버에 yt-dlp가 설치돼 있지 않습니다. (수동 입력으로 진행)"` 라고 표시되고, 사용자가 직접 곡을 추가해야 합니다.
+> ✅ **기본 동작: 자동 설치.** 서버가 처음 플레이리스트를 불러올 때 `%appdata%/.mc_custom/`
+> (Linux 는 `~/.config/.mc_custom/`, macOS 는 `~/Library/Application Support/.mc_custom/`)
+> 에 현재 OS/아키텍처에 맞는 `yt-dlp` 바이너리를 GitHub Releases 에서 받아 권한까지 부여합니다.
+> 이미 받아둔 게 있으면 그대로 재사용합니다. 따라서 **일반적으로는 아래 수동 설치가 필요 없습니다.**
+>
+> 자동 설치가 실패하는 환경(외부 인터넷 차단, 권한 부족 등)에서만 아래 절차로 수동 설치하세요.
 
 ---
 
diff --git a/src/server/youtube.ts b/src/server/youtube.ts
index 63310ea..f39803b 100644
--- a/src/server/youtube.ts
+++ b/src/server/youtube.ts
@@ -1,4 +1,9 @@
 import { spawn } from 'node:child_process'
+import { promises as fs, createWriteStream, constants as fsConst } from 'node:fs'
+import path from 'node:path'
+import https from 'node:https'
+import http from 'node:http'
+import { getMcCustomDir } from '../shared/paths'
 
 export interface YtPlaylistEntry {
   id: string
@@ -9,34 +14,138 @@ export interface YtPlaylistEntry {
 }
 
 export class YtDlpUnavailableError extends Error {
-  constructor() {
-    super('서버에 yt-dlp가 설치돼 있지 않습니다. (수동 입력으로 진행)')
+  constructor(message?: string) {
+    super(message || 'yt-dlp 를 준비하지 못했습니다. (수동 입력으로 진행)')
   }
 }
 
+/** 현재 OS/아키텍처에서 GitHub Releases 가 제공하는 yt-dlp 파일 이름. */
+function getYtDlpAssetName(): string {
+  if (process.platform === 'win32') return 'yt-dlp.exe'
+  if (process.platform === 'darwin') return 'yt-dlp_macos'
+  if (process.platform === 'linux') {
+    if (process.arch === 'arm64') return 'yt-dlp_linux_aarch64'
+    if (process.arch === 'arm') return 'yt-dlp_linux_armv7l'
+    return 'yt-dlp_linux'
+  }
+  return 'yt-dlp' // 그 외 OS: 순수 파이썬 zipapp. python3 가 PATH 에 있어야 동작
+}
+
+/** 로컬 설치 경로: %appdata%/.mc_custom/<asset> */
+export function getYtDlpInstallPath(): string {
+  return path.join(getMcCustomDir(), getYtDlpAssetName())
+}
+
+/** 한 번에 한 다운로드만 진행하도록 락 (서버 동시 요청 보호). */
+let installPromise: Promise<string> | null = null
+
 /**
- * yt-dlp 가 시스템에 있는지와 그 경로를 빠르게 확인.
- * 없으면 YtDlpUnavailableError.
+ * %appdata%/.mc_custom/ 에 yt-dlp 가 준비됐는지 확인하고, 없으면 GitHub Releases 에서
+ * 현재 OS/아키텍처용 바이너리를 자동으로 받아 설치한다. 성공 시 실행 경로 반환.
  */
-async function probeYtDlp(): Promise<string> {
+export async function ensureYtDlp(): Promise<string> {
+  const target = getYtDlpInstallPath()
+  // 이미 설치돼 있고 실행 가능하면 그대로 사용
+  if (await canExecute(target)) return target
+  if (installPromise) return installPromise
+  installPromise = (async () => {
+    try {
+      const dir = getMcCustomDir()
+      await fs.mkdir(dir, { recursive: true })
+      const asset = getYtDlpAssetName()
+      const url = `https://github.com/yt-dlp/yt-dlp/releases/latest/download/${asset}`
+      await downloadToFile(url, target)
+      // POSIX 계열은 실행 권한 부여
+      if (process.platform !== 'win32') {
+        await fs.chmod(target, 0o755)
+      }
+      // 검증
+      const okVersion = await probeVersion(target)
+      if (!okVersion) {
+        throw new YtDlpUnavailableError('yt-dlp 다운로드는 됐지만 실행 검증에 실패했습니다.')
+      }
+      return target
+    } catch (err) {
+      // 실패 흔적(부분 다운로드) 삭제
+      try { await fs.unlink(target) } catch { /* noop */ }
+      throw err instanceof YtDlpUnavailableError
+        ? err
+        : new YtDlpUnavailableError(
+            'yt-dlp 자동 설치에 실패했습니다: ' + (err instanceof Error ? err.message : String(err))
+          )
+    } finally {
+      installPromise = null
+    }
+  })()
+  return installPromise
+}
+
+async function canExecute(filePath: string): Promise<boolean> {
+  try {
+    await fs.access(filePath, fsConst.F_OK)
+  } catch {
+    return false
+  }
+  // POSIX 면 X 비트도 확인
+  if (process.platform !== 'win32') {
+    try {
+      await fs.access(filePath, fsConst.X_OK)
+    } catch {
+      return false
+    }
+  }
+  // 실제로 --version 으로 한 번 더 확인
+  return probeVersion(filePath)
+}
+
+function probeVersion(bin: string): Promise<boolean> {
+  return new Promise((resolve) => {
+    const child = spawn(bin, ['--version'], { stdio: ['ignore', 'pipe', 'pipe'] })
+    let ok = false
+    child.stdout.on('data', () => { ok = true })
+    child.on('error', () => resolve(false))
+    child.on('close', (code) => resolve(ok && code === 0))
+  })
+}
+
+/** GitHub Releases 의 latest URL 은 302 리다이렉트를 사용하므로 따라가며 받음. */
+function downloadToFile(url: string, dest: string, redirects = 0): Promise<void> {
   return new Promise((resolve, reject) => {
-    const probe = spawn('yt-dlp', ['--version'], { stdio: ['ignore', 'pipe', 'pipe'] })
-    let stderr = ''
-    probe.stderr.on('data', (chunk: Buffer) => (stderr += chunk.toString('utf8')))
-    probe.on('error', () => reject(new YtDlpUnavailableError()))
-    probe.on('close', (code) => {
-      if (code === 0) resolve('yt-dlp')
-      else reject(new Error(`yt-dlp 실행 실패 (code=${code}): ${stderr}`))
+    if (redirects > 8) {
+      reject(new Error('redirect 가 너무 많습니다.'))
+      return
+    }
+    const lib = url.startsWith('https://') ? https : http
+    const req = lib.get(url, {
+      headers: { 'user-agent': 'mc-music-quiz-launcher' }
+    }, (res) => {
+      const code = res.statusCode || 0
+      if (code >= 300 && code < 400 && res.headers.location) {
+        res.resume()
+        downloadToFile(res.headers.location, dest, redirects + 1).then(resolve, reject)
+        return
+      }
+      if (code !== 200) {
+        res.resume()
+        reject(new Error(`HTTP ${code} (${url})`))
+        return
+      }
+      const out = createWriteStream(dest)
+      res.pipe(out)
+      out.on('finish', () => out.close((err) => err ? reject(err) : resolve()))
+      out.on('error', reject)
+      res.on('error', reject)
     })
+    req.on('error', reject)
   })
 }
 
 /**
- * 플레이리스트 URL 을 yt-dlp 로 펼쳐 각 영상의 메타데이터를 가져온다.
+ * 플레이리스트 URL 을 펼쳐 각 영상의 메타데이터를 가져온다.
  * `--flat-playlist --dump-json` 출력은 한 줄당 한 JSON.
  */
 export async function fetchPlaylistEntries(url: string): Promise<YtPlaylistEntry[]> {
-  const bin = await probeYtDlp()
+  const bin = await ensureYtDlp()
   return new Promise((resolve, reject) => {
     const child = spawn(bin, [
       '--flat-playlist',
diff --git a/src/shared/paths.ts b/src/shared/paths.ts
index 6e8a3bc..30b0600 100644
--- a/src/shared/paths.ts
+++ b/src/shared/paths.ts
@@ -1,4 +1,5 @@
 import path from 'node:path'
+import os from 'node:os'
 
 // 컴파일 후 dist/shared/paths.js → 2단계 상위가 프로젝트 루트.
 export const projectRoot = path.resolve(__dirname, '..', '..')
@@ -9,3 +10,24 @@ export const fileDirPath = path.join(projectRoot, 'file')
 export const fileListDirPath = path.join(fileDirPath, 'list')
 export const viewsDirPath = path.join(projectRoot, 'views')
 export const publicDirPath = path.join(projectRoot, 'public')
+
+/**
+ * 사용자 환경의 "%appdata%" 디렉터리(OS별 표준 사용자 데이터 경로)를 반환.
+ *   - Windows : %APPDATA% (보통 C:\Users\<user>\AppData\Roaming)
+ *   - macOS   : ~/Library/Application Support
+ *   - Linux 등 : $XDG_CONFIG_HOME 또는 ~/.config
+ */
+export function getAppDataDir(): string {
+  if (process.platform === 'win32') {
+    return process.env.APPDATA || path.join(os.homedir(), 'AppData', 'Roaming')
+  }
+  if (process.platform === 'darwin') {
+    return path.join(os.homedir(), 'Library', 'Application Support')
+  }
+  return process.env.XDG_CONFIG_HOME || path.join(os.homedir(), '.config')
+}
+
+/** %appdata%/.mc_custom — 음악퀴즈 관련 외부 도구/캐시 보관 디렉터리. */
+export function getMcCustomDir(): string {
+  return path.join(getAppDataDir(), '.mc_custom')
+}